Райли Доусон стала первым любовным увлечение Джона после перемещения во времени. Они встретились в школе. Джон никогда не рассказывал Райли историю своей жизни ей, точно так же как и она ничего не рассказала ему о своём. Когда-то давно Райли была борцом сопротивления, но волею судьбы она перенеслась в прошлое вместе с Джесси Флрес. Находясь под её постоянным взором, Доусон должна была воспрепятствовать тому, чтобы Кэмерон и Джон привязались друг к другу. Но чем больше она общалась с Джоном, тем сильнее были её чувства к нему. Но однажды, когда Райли хотела от всего отказаться, Джесси избила и убила её.